„Mistici“ i „crkveni naučitelji“ – to zvuči kao slava, uspjeh i čast. No, Ivan od Križa (1542.-1591.) u svom je životu doživio prije svega izdaju i prezir.
Iako nema pouzdanih podataka o njegovom podrijetlu, sigurno je da je odrastao kao siroče u lošim uvjetima. Ali dječak je imao sreće što je primljen u neprofitnu odgojnu ustanovu. Istovremeno je radio kao bolničar u bolnici za siromašne.
Godine 1559. primljen je u isusovački kolegij koji je osnovan tek nekoliko godina ranije, gdje je Ivan stekao izvrsno humanističko i filozofsko obrazovanje. S 21 godinom stupio je u karmelićanski red, otišao na studij u Salamancu – i zapao u duboku krizu.
Ivana su odbijale proračunate težnje njegovih kolega studenata prema karijeri i neprestane rasprave o smjeru među profesorima. Usred te krize zaređen je za svećenika 1567. i prigodom svoje mlade mise upoznao je Tereziju Avilsku, koja je tražila novu braću koja bi poduprla njezine reformske napore unutar reda. Bio je to početak doživotnog duhovnog prijateljstva: Ivan je prekinuo trogodišnji studij teologije i preselio se s Terezijom kako bi se upoznao s njezinim redovničkim idealom.
Samo godinu dana kasnije, on i dvojica subraće osnovali su muški ogranak novoosnovanog reda. Reformski pokret ubrzo se našao uhvaćen između frontova složene borbe za vlast između nacionalne Crkve i rimskih snaga. Kao rezultat toga, Ivana, koji je čvrsto stajao iza Terezije i koji je smatran utjecajnim među mlađim članovima, otima sam general reda te je odveden u samostanski zatvor u Toledu. Tamo su ga mjesecima ponižavali i mučili.
No, upravo je u svojoj zatvorskoj rupi Ivan doživio stvarni susret s Bogom, koji je doveo do dubokih mističnih iskustava. Nastale pjesme su među najboljima napisanim na kastiljskom jeziku. Tek nakon devet mjeseci Ivan je uspio pobjeći.
U tada već neovisnom reformskom redu došlo je do sporova oko smjera 1591., u kojima je Ivan ponovno branio Terezijine reforme. Ivan je tada izgubio sve svoje službe. Samostan u Úbedi primio je na skrb ovog teško bolesnog redovničkog reformatora, ali je i tu Ivan trpio uvrede od priora. Ispunjen dubokom ljubavlju prema Bogu, bez gorčine umire 14. prosinca 1591. godine. Taj datum ujedno je i njegov spomendan (katholisch.de; fratellanza.net).